W pierwszej części serii Guybrush Threepwood ma zamiar zostać piratem, co może być zrealizowane poprzez wykonanie trzech specjalnych prób. Po drodze spotyka piękną gubernator Elaine Marley, w której się zakochuje, nie zważając na to, że o jej względy zabiega również zły pirat LeChuck.
Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge
Guybrush decyduje się zdobyć największy piracki skarb Big Whoop. Jego początkowe decyzje bezwiednie powodują wskrzeszenie LeChucka, tak więc bohater musi stawić czoła złemu piratowi i dokończyć poszukiwania skarbu.
The Curse of Monkey Island
Gyubrush przez przypadek powoduje, że przy pomocy zaklętego pierścienia, Elaine staje się statuą ze złota, która wkrótce potem zostaje skradziona przez piratów. Bohater musi ponownie stawić czoła LeChuckowi, przybierającemu w tej części formę ognistego demona, i odzyskać Elaine.
Escape from Monkey Island
Po powrocie Guybrusha i Elaine z miesiąca miodowego oboje dowiadują się, że ponieważ uznawano Elaine jako zmarłą, jej posiadłość została wystawiona na sprzedaż, zaś na jej stanowisko gubernatora rozpisano nowe wybory.