Po upadku Francji został skierowany do bazy we Freetown, gdzie wszedł w skład zespołu M składającego się z lotniskowca „Ark Royal”, dwóch pancerników „Barham” i „Resolution”, kolejnych czterech krążowników oraz niszczycieli i innych jednostek. W dniach 23-25 września 1940 r. brał udział w nieudanej operacji Menace mającej na celu zdobycie będącego pod kontrolą rządu Vichy portu w Dakarze. Pierwszego dnia operacji został trafiony i lekko uszkodzony pociskiem francuskiej artylerii nadbrzeżnej. Trafienie spowodowało również kilka ofiar śmiertelnych na pokładzie. Po zakończeniu operacji, „Dragon” pozostał w bazie we Freetown, skąd między innymi brał udział w nieudanej akcji poszukiwania kolejnego niemieckiego pancernika kieszonkowego „Admiral Scheer”, który operował w rejonie południowego Atlantyku i Oceanu Indyjskiego.
Pod koniec 1941 roku wraz z bliźniaczym HMS „Danae” został skierowany do Singapuru, gdzie wszedł w skład eskadry przewodzonej przez pancernik HMS „Prince of Wales” oraz krążownik liniowy HMS „Repulse”. W czasie bitwy pod Kuantanem w dniu 10 grudnia 1941, obydwa krążowniki typu „D” nie towarzyszyły jednak zespołowi ze względu na swoją zbyt niską prędkość.