W listopadzie 1993 ukazał się pierwszy album zespołu Remember Two Things, będący zapisem jednego z występów grupy w klubie The Muse Music Club na wyspie Nantucket. Album stał się przebojem popularnych w USA studenckich list przebojów, emitowanych przez rozgłośnie uniwersyteckie. W tym samym roku Peter Griesar opuścił zespół, ponieważ nie był w stanie dostosować się do ciągłych podróży.
Zainteresowanie dużych wytwórni płytowych zaowocowało nagraniem na początku 1994 roku albumu Under the Table and Dreaming w wytwórni RCA. Płyta uzyskała status sześciokrotnie platynowej (według danych RIAA), a promujący ją singiel What Would You Say (gościnnie na harmonijce ustnej zagrał John Popper z zespołu Blues Traveler) sprzedano w liczbie ponad miliona egzemplarzy. „Under The Table And Dreaming” został w całości zadedykowany siostrze Dave’a Matthewsa – Anne. W roku 1994 Anne Matthews została zamordowana w RPA przez własnego męża, który zaraz po dokonaniu morderstwa popełnił samobójstwo. Po wydaniu albumu zespół wyruszył w pierwszą wielką trasę koncertową po USA, grał też koncerty w Europie.