Na końcu gry, Incubator (Alessa Gillespie) oddaje Harry’emu dziecko będące jej własną reinkarnacją, po czym ten (z Cybil lub bez niej – w zależności od zakończenia) ucieka z miasteczka.
Portland i morderstwo Po wydarzeniach w Silent Hill, Harry Mason wraz z dzieckiem przenosi się do miasta Portland. Organizacja religijna The Order postanowiła odnaleźć Harry’ego i odebrać mu nowe wcielenie Alessy. Pięć lat po wydarzeniach z gry, Harry w samoobronie zabija jednego z członków kultu który ich odnalazł, po czym przeniósł się z córką do innego miasta, zmienił jej kolor włosów na blond i zmienił jej imię na Heather.
Silent Hill 3 Mija 12 lat po wydarzeniach w Portland i 17 lat po wydarzeniach w Silent Hill. Fakt, że ojcem głównej bohaterki Heather jest Harry Mason, zostaje wyjawiony dopiero podczas podróży Heather do Silent Hill. Na początku gry dzwoni do córki, chcąc upewnić się, że nic jej nie jest. Po powrocie do domu, Heather odnajduje jego ciało – został zabity przez potwora zwanego Misjonarzem, na rozkaz Claudii Wolf, antagonistki gry.
Na końcu gry Heather wyjawia Douglasowi, że chce by nazywano ją imieniem nadanym jej przez Harry’ego – Cheryl.