Za czasów Tudorów na moście znajdowało się ponad 200 budynków. Niektóre z nich miały ponad 7 pięter lub wychodziły ponad 2 metry nad drogę, co powodowało, że most stawał się też tunelem. Sprawiło to, że most zaczął się korkować, droga szeroka już tylko na 4 metry musiała być w stanie pomieścić stragany, pieszych, konie oraz wózki handlarzy. Pod koniec XVII wieku most był zakorkowany do tego stopnia, że pokonanie 300 metrów zajmowało ponad godzinę, a niektórzy wybierali prom jako środek transportu przez rzekę.
Strażnica na południowym końcu mostu stała się świadkiem wielu egzekucji w historii Londynu. Stała się również znana z wieszania głów zdrajców na pikach, żeby każdy mieszkaniec Londynu wiedział, co czeka go za przestępstwa. Głowa William Wallace’a zawisła jako pierwsza w 1305 roku, co rozpoczęło ponad 355 letnią tradycję, przez którą dołączyło do niej wiele głów innych sławnych postaci Jack Cade w 1450, Tomasz More i biskup John Fisher w 1535, oraz Thomas Cromwell w 1540. W 1598 roku niemiecki pisarz Paul Hentzner naliczył ponad 30 głów wiszących nad strażnicą.