Założył także własne trio, a potem sekstet, w którym grał m.in. Harry „Sweets” Edison. Przez pewien czas występował w trzyosobowym składzie na Hawajach, by w 1945 powrócić do Los Angeles. W tym czasie nagrywał z takimi artystami jak Nat „King” Cole, Boyd Raeburn, Dinah Washington, Erroll Garner, Charlie Parker i Dexter Gordon. Był drugim czarnym muzykiem (pierwszym był saksofonista Buddy Collette), który otrzymał stały angaż do orkiestry występującej w programie telewizyjnym „The Life of Riley”. Do 1956 wziął udział w nagraniu ponad 5000 utworów, zyskując renomę najbardziej „wziętego” kontrabasisty studyjnego, zrzeszonego w Zawodowym Związku Muzyków Los Angeles. Nagrane w latach 1955–1956 płyty z Artem Tatumem należą do jego najwybitniejszych dokonań instrumentalnych jako kontrabasisty.
Callender był również utalentowanym kompozytorem. Jego utwór Pastel, nagrany przez Errolla Garnera, stał się bestsellerem. Natomiast utwór Primrose Lane ze słowami Wayne’a Shanklina i w wykonaniu piosenkarza country, Jerry’ego Wallace’a, trafił w 1959 do pierwszej dziesiątki listy przebojów słynnego tygodnika muzycznego „Billboard”.