Wzrost wydatków pokrył Sydney Yates, właściciel lokalnej odlewni żeliwa. Pod koniec sezonu 1881/1882 Olympic pokonało Rovers i zwyciężyło w Pucharze Dobroczynności Wschodniego Lancashire.
Sukces w Pucharze Anglii thumb|Replika Pucharu, identyczna, jaką zdobyli Olympic w 1883 roku. Oryginał został skradziony w 1895 i nigdy nie odnaleziony. W rozgrywkach o Puchar Anglii w sezonie 1882/1883 Olympic pokonało cztery kluby z hrabstwa Lancashire: Accrington, Lower Darwen, Darwen Ramblers oraz Church i osiągnęło 5. rundę. The Light Blues wylosowali w niej walijski zespół Druids; Olympic wygrało spotkanie 4:1 i awansowało, po raz pierwszy, do półfinału, gdzie zagrało z drużyną z południowej Anglii – Old Carthusians. The Carthusians to zespół absolwentów szkoły Charterhouse, który już wcześniej – w 1881 roku – zdobył Puchar. Nawet w lokalnych gazetach w Blackburn pisano, iż to właśnie Carthusians są faworytami w meczu z Olympic. Mimo to The Light Blues zwyciężyli 4:0. Półfinał odbył się na Whalley Range w Manchesterze. W finale na Kennington Oval, Olympic mieli zagrać z kolejnym zespołem, który także w przeszłości zdobywał Puchar – z Old Etonians.