Opuściła uniwersytet po dwóch latach i przeniosła się do Nowego Jorku.

Aktywizm społeczny Osiedliła się w Lower East Side i pracowała w kilku wydawnictwach socjalistycznych, między innymi „The Liberator”, „The Masses”, oraz „The Call”. „Tłumaczyła uśmiechając się do niecierpliwych socjalistów, że jest pacyfistką nawet w walce klas”. Lata później Day opisywała jak przeciągano ją na różne strony:

W 1917 świętowała rewolucję lutową w Rosji, obalenie monarchii i utworzenie rządu reformatorskiego. W listopadzie 1917 została aresztowana za pikietę przy Białym Domu w związku z wyborami kobiecymi w ramach kampanii Silent Sentinels („Milczące Strażniczki”) zorganizowanej przez Alice Paul i National Women’s Party. Skazana na 30 dni aresztu, spędziła w nim 15 dni, 10 z nich na strajku głodowym.

Spędziła kilka miesięcy w Greenwich Village, gdzie stała się bliska Eugene’owi O’Neillowi, któremu przypisywała wytworzenie „intensyfikacji religijności, która była we mnie”. Miała kilkuletni romans z Mikiem Goldem, pisarzem radykałem, który stał się potem wpływowym komunistą. Utrzymywała przyjaźnie z wpływowymi amerykańskimi komunistami, takimi jak Anna Louise Strong i Elizabeth Gurley Flynn, która stała się głową Komunistycznej Partii Stanów Zjednoczonych.