Jednakże w ciągu kilku lat nie udało mu się opublikować żadnej z jego historii, otrzymawszy przy tym ponad 170 ogłoszeń o odrzuceniu w ciągu jednego roku. W 2000 roku postanowił zrezygnować z twórczego pisania i zaczął spędzać czas grając w gry komputerowe, a także bawiąc się z edytorami poziomów z gier takich, jak Duke Nukem 3D czy Half-Life.
Kariera Początkowa Kaplan zaangażował się w massively multiplayer online game (MMO) pt. EverQuest. Grając pod nickiem "Tigole", dołączył do gildii "Legacy of Steel" i stał się uznanym graczem za swoje osiągnięcia i komentarze do gry publikowane na stronie gildii. Ponadto omawiał niektóre ze swoich prób robienia map, co zwróciło uwagę lidera gildii, Roba Pardo, który był w tym czasie głównym projektantem Warcrafta III w Blizzardzie; Kaplan zdawał sobie sprawę, że niektórzy z członków jego gildii pracowali w Blizzardzie, ale w tym momencie nie zauważył znaczenia firmy. Około 2001 roku, Pardo zaprosił Kaplana do biura Blizzarda w Los Angeles, gdzie został przedstawiony kilku innym członkom z jego gildii oraz pokazano mu jeszcze niezapowiedziany projekt MMO pt. World of Warcraft (WoW), nad którym pracowali. Kilka podobnych spotkań miało miejsce w ciągu następnych kilku miesięcy.