Wraz z londyńskim klubem trzykrotnie zdobył mistrzostwo Anglii (2005, 2006, 2010), dwukrotnie sięgnął po Puchar Ligi Angielskiej (2005 – w finałowym meczu z Liverpoolem strzelił jedną z bramek, 2007 – w finałowym spotkaniu z Arsenalem strzelił dwa gole dla Chelsea, które zapewniły jej zwycięstwo 2:1), czterokrotnie sięgnął po Puchar Anglii (2007 – w finałowym meczu z Manchesterem United zdobył jedyną bramkę, 2009 – w finałowym spotkaniu z Evertonem strzelił jednego z dwóch goli dla Chelsea, 2010 – w finałowym pojedynku z Portsmouth zdobył jedyną bramkę, 2012 – w finałowym meczu z Liverpoolem strzelił jednego z dwóch goli dla swojej drużyny) oraz dwa razy zdobył Tarczę Wspólnoty (2005 – w meczu z Arsenalem zdobył dwie bramki, które zapewniły londyńczykom wygraną 2:1; 2009 – w serii rzutów karnych z Manchesterem United zdobył gola).
22 maja 2012 roku Drogba ogłosił, że nie przedłuży wygasającego z końcem czerwca kontraktu z Chelsea. W barwach londyńskiej drużyny rozegrał łącznie 342 mecze i strzelił 157 goli.
Shanghai Shenhua 20 czerwca 2012 roku podpisał dwuipółletni kontrakt z Shanghai Shenhua.