2 lutego zadebiutował w zawodach rangi Pucharu Kontynentalnego. W klasyfikacji konkursu na Wielkiej Krokwi zajął 70. miejsce, oddając skok na 105,5 m. Następnego dnia skoczył 6,5 metra dalej i uplasował się na 69. pozycji ex aequo z Romanem Trofimowem. 17 lutego zorganizowano dwa konkursy FIS Cup w Szczyrku. W pierwszym z nich Gąsienica-Kotelnicki zajął ósmą pozycję, w jedynej serii oddając skok na 93,5 m. W drugim natomiast był czternasty, osiągając odległości 97 m i 90,5 m. Ostatecznie w generalnej tabeli tego cyklu zajął 40. miejsce po zdobyciu 122 „oczek”.
Trzy dni później w tym samym miejscu odbyły się konkursy OOM. Zajął ósme miejsce na normalnej skoczni, skacząc na 92,5 m i 88,5 m. W drugim konkursie był dziewiąty. 15 marca w Mistrzostwach TZN na Średniej Krokwi był ósmy w kategorii Junior A, osiągając 76 m i 75,5 m. Na dużym obiekcie z próbami na 103 m i 107 m zajął 19. lokatę w kategorii open, a dziewiątą wśród Juniorów A. W marcu odbyły się także mistrzostwa Polski w Zakopanem. Na dużej skoczni był 39. po próbie na 85,5 m, a na normalnej 23. po skokach na 79,5 m i 76 m.
2008/2009 Wojciecha Gąsienicę-Kotelnickiego powołano do kadry młodzieżowej reprezentacji Polski w skokach narciarskich 2008/2009.