W wyniku wojen polsko-krzyżackich miasto zostało zdobyte i złupione przez husytów w 1433 r.Wiesław Brzoskowski, Dzieje Skarszew, Skarszewy 2009, s. 195. oraz dwukrotnie zdobyte, ograbione i częściowo spalone – w 1455 r. przez KrzyżakówMarian Biskup, Trzynastoletnia wojna z Zakonem Krzyżackim 1454-1466, Warszawa 1967, s. 327. i w 1462 r. przez PolakówEmil Waschinski, Geschichte der Johanniterkomturei und Stadt Schöneck Westpr., Danzig 1904, s. 25.. Władze miejskie Skarszew oficjalnie nie przystąpiły do Związku Pruskiego, ale w 1450 r. znaczna część mieszczan i rady miejskiej poparła ten związekWiesław Brzoskowski, Dzieje Skarszew, Skarszewy 2009, s. 196.. Ostatecznie w 1466 r., na mocy II pokoju toruńskiego, przeszły pod polskie panowanie. Gdańsk – największy ośrodek miejski Prus Królewskich – nie został jednak stolicą województwa, gdyż obdarzony królewskimi przywilejami zazdrośnie strzegł swojej politycznej niezależności, której sprzyjała zresztą silna pozycja gospodarcza miasta. Taki stan rzeczy spowodował, iż województwo pomorskie długo nie posiadało własnego ośrodka administracyjnego. Dopiero w 1613 r. połączono funkcję starosty skarszewskiego i wojewody pomorskiego, w efekcie czego stolicą województwa pomorskiego zostały Skarszewy.