Punktem zwrotnym w jego filmowej twórczości stał się film Annie Hall (1977), w którym zagrał główną rolę Alvy’ego „Maxa” Singera. W 1978 za tę produkcję otrzymał dwie Nagrody Akademii Filmowej – za najlepszą reżyserię i scenariusz oryginalny – na 50. gali wręczenia Oscarów, ponadto był nominowany do Oscara dla najlepszego aktora w roli głównej. Nie stawił się jednak na uroczystości, ponieważ w tym czasie grał koncert w Nowym Orleanie. W tym samym roku za Annie Hall otrzymał także dwie Nagrody Brytyjskiej Akademii Filmowej – za najlepszą reżyserię i najlepszy scenariusz, a także był nominowany do Złotego Globu w trzech kategoriach: Najlepszy scenariusz, Najlepszy reżyser i Najlepszy aktor w filmie komediowym lub musicalu. W sierpniu 1978 premierę miał jego kolejny film – Wnętrza, który został chłodno przyjęty przez krytyków.
W 1980 zaprezentował film Wspomnienia z gwiezdnego pyłu. Mimo że produkcja nie zdobyła uznania ani krytyków, ani publiczności, to Allen wymienia ją jako jedną ze swoich najbardziej udanych dzieł. W kwietniu 1981 wystawił sztukę The Floating Light Bulb na scenie Vivian Beaumont Theather w Lincoln Center. W 1983 premierę miał jego kolejny film – Zelig, w którym zagrał tytułową rolę Leonarda Zeliga.