W latach 1948–1952 uczęszczał do szkoły średniej (Midwood High School na Brooklinie). Jako uczeń zdobywał raczej przeciętne oceny, szkoła budziła w nim niechęć. Przez osiem lat uczył się w szkole języka hebrajskiego. W wieku 16 lat nauczył się grać na klarnecie, a od 1973 zaczął regularnie występować w lokalu Michael’s Pub. Poza tym występował ze swoimi programami kabaretowymi w klubach nocnych. W okresie nastoletnim sprzedawał żarty do gazet, niedługo później zaczął tworzyć materiały do radiowej audycji Petera Linda Hayesa. W tym okresie dorabiał, pisząc skecze dla Boba Hope’a, Sida Caesara i Pata Boone’a oraz dowcipy i gagi dla Guya Lombardo, Sammy Kayne i Arthura Murraya; do tej pracy zatrudnił go agent David O. Albert. W ten sposób zarabiał 25 dol. tygodniowo, pisząc ok. 30 żartów dziennie. mały|upright|lewo|Woody Allen (1953) W wieku 17 lat legalnie zmienił nazwisko na Woody Allen. W 1952 podpisał kontrakt z agencją William Morris Agency. W tym samym roku rozpoczął naukę na Uniwersytecie Nowojorskim, ale został z niej wyrzucony wskutek niezdania egzaminu z produkcji filmowej. Następnie uczęszczał na zajęcia filmowe do Kolegium Miejskiego Uniwersytetu Nowojorskiego, jednak naukę przerwał po tygodniu.