XIV wiek 1300 – powstał kościół św. Jakuba w Oliwie. 1308 oblężenie Gdańska przez Brandenburczyków. Wezwanie Krzyżaków do pomocy przy usunięciu wroga. 13 listopada – zajęcie Gdańska przez Krzyżaków i rzeź mieszkańców (według różnych szacunków zginęło od kilkunastu do kilkuset mieszkańców). 1320–1321 – papież Jan XXII zwołał sąd papieski obradujący w Inowrocławiu i Brześciu Kujawskim. Wyrokiem sądu Krzyżacy mieli zwrócić Królestwu Polskiemu całe Pomorze Gdańskie wraz z Gdańskiem oraz wypłacić odszkodowanie. Krzyżacy wyrok zakwestionowali. 1325 – najstarsza wzmianka o Brzeźnie. 1327 – początek budowy Ratusza Głównego Miasta w Gdańsku. 1336 – zakończenie budowy ratusza Głównego Miasta w Gdańsku. 1339, 15 września – kolejny sąd papieski w Warszawie nakazał zwrot Pomorza Gdańskiego, ponownie zakwestionowany przez Krzyżaków. 1340 – rozpoczęcie budowy przez Krzyżaków Zamku Wysokiego w Gdańsku (rozebrany w 1454 r.). 1343 23 marca – położony został kamień węgielny pod budowę murów obronnych Głównego Miasta. 28 marca – rozpoczęcie budowy kościoła Mariackiego. 8 lipca – układ pokojowy z Krzyżakami, w wyniku którego Kazimierz III Wielki zrzekł się Pomorza Gdańskiego. otrzymanie praw miejskich przez Główne Miasto w Gdańsku. 1345 – przejęcie Wrzeszcza przez Krzyżaków. 1346, 31 lipca – wielki mistrz krzyżacki, Henryk