Dużym sukcesem cieszyła się nominowana do nagrody Złotego Globu kreacja instruktora tańca w musicalu Dirty Dancing (1987), w którym zaprezentował talent taneczny, a także możliwości wokalne i autorskie w balladzie „She’s Like the Wind”, zdobywając nagrodę BMI Film & TV. Natomiast za postać policjanta prowadzącego prywatne śledztwo w Chicago w sprawie morderstwa młodszego brata w filmie sensacyjnym Prawo krwi (Next of Kin, 1989) oraz za rolę tytułową w filmie sensacyjnym Wykidajło (Road House, 1989) był nominowany do Złotej Maliny jako najgorszy aktor. Rola ukochanego w zaświatach w melodramacie komediowym Uwierz w ducha (Ghost, 1990) przyniosła mu nominację do Złotego Globu i nagrody Saturna. W 1991 został okrzyknięty przez „People” najseksowniejszym mężczyzną świata, był także dziewiątym najlepiej opłacanym aktorem na świecie (z honorarium w wysokości 3 mln dol.).
Zaskoczył krytyków i widzów kolejnymi kreacjami, odbiegającymi daleko od jego dotychczasowego ekranowego wizerunku, takimi jak przywódca bandy gangsterów-surferów w filmie akcji Na fali (Point Break, 1991) oraz jedna z trzech drag queen w komedii Ślicznotki (To Wong Foo, Thanks for Everything, Julie Newmar, 1995), za którą był nominowany do nagrody Złotego Globu.