W latach dwudziestych XX wieku w Cieszanowie powstał Związek Strzelecki. O zawiązaniu oddziału z ukonstytuowanym zarządem starostwo lubaczowskie poinformował Zarząd Główny ZS 9 lutego 1931 r.
Okres II wojny światowej 12 września 1939 roku miasto zajęły wojska niemieckie. Cieszanów został przekazany Armii Czerwonej, 28 września 1939 roku po ustaleniu linii demarkacyjnej został włączony pod okupację niemiecką. Wytyczona w okolicach Cieszanowa granica niemiecko-sowiecka przecięła dawną gminę Cieszanów-Wieś i rozdzieliła część okolicznych miejscowości, włączając je do strefy sowieckiej. Po stronie okupacji sowieckiej znalazły się m.in. Dachnów, część gromady Nowe Sioło, Chotylub z Dąbrówką, a także Rudka z Kolonią Dąbrowską i niektóre przysiółki Gorajca; w styczniu 1940 władze sowieckie zniosły dotychczasowe powiaty i wprowadziły podział na rejony.
Okupacja niemiecka wiązała się z represjami i przymusową pracą. Latem 1940 w Cieszanowie powstał obóz pracy przymusowej dla Żydów, w którym – według relacji i różnych źródeł – przebywało od 3 do 5 tysięcy więźniów (m.in. z Radomia, Częstochowy, Warszawy i Piotrkowa Trybunalskiego).