Kolejne mistrzostwa zdobył w sezonach 1995/96, 1998/99 oraz 2003/04. Natomiast po kolejne zwycięstwo w Lidze Mistrzów, sięgnął w sezonie 2002/03. W roku 2005 Maldini w finale Ligi Mistrzów z Liverpoolem strzelił bramkę, (Milan prowadził do przerwy 3:0), lecz ostatecznie Włosi przegrali po dogrywce i rzutach karnych. W 2007 roku Milan wygrał w finale Ligi Mistrzów wynikiem 2:1 (gdzie również grali z Liverpoolem); obie bramki dla włoskiej drużyny zdobył Filippo Inzaghi. Dla Maldiniego był to piąty zdobyty Puchar Mistrzów oraz ósme wystąpienie finale; Włoch wyrównał wówczas rekordy odpowiednio Alfreda Di Stéfano i Francisca Gento.
16 lutego 2008 roku w meczu 23 kolejki włoskiej Serie A pomiędzy A.C. Milan a Parma F.C. Paolo rozegrał swój 1000 mecz w profesjonalnej karierze. Jak wyliczyli dziennikarze „La Gazzetta dello Sport” od profesjonalnego debiutu Maldiniego minęło 8427 dni. Według obliczeń tej gazety Maldini z tysiąca meczów aż 981 rozegrał w pierwszej jedenastce czy to A.C. Milan czy reprezentacji Włoch, przeważnie z opaską kapitana, a w 916 spotkaniach grał przez pełne 90 minut. Kapitan Milanu spotkanie w Parmie rozpoczął na ławce rezerwowych. W 68 minucie wszedł na boisko, zmieniając Marka Jankulovskiego.