Przeniósł się następnie do Chicago, gdzie założył kancelarię prawną, która później uzyskała renomę. Napisał książkę Nasza machina prawna i jej ofiary, w której ujawniał problemy na jakie napotykają ludzie biedni w sądach. Inwestował w nieruchomości i wkroczył w życie polityczne. Bezskutecznie kandydował do Kongresu w 1884 r. Między rokiem 1886 a 1891 zasiadał w sądzie okręgowym. W 1892 r. otrzymał nominację Partii Demokratycznej na stanowisko gubernatora. W wyborach pokonał kandydata Republikanów Josepha Fifera. Po objęciu urzędu ułaskawił 3 osoby oskarżone o działalność anarchistyczną, aresztowanych po zamieszkach, tzw. Haymarket Riot. W 1894 r. krytycznie ocenił decyzję prezydenta Clevelanda dotyczącą wysłania wojsk, aby przywróciły funkcjonowanie kolej, zakłócone strajkiem pullmanowskim. Z powodu tych działań prasa nazywała go obrońca anarchii i jakobinem z Illinois. Miało to wpływ na jego przegraną w wyborach w 1896 r. z Johnem Tarnerem. Mimo przegranej nadal aktywnie udzielał się politycznie.