Na gali Rebellion (2000) pokonał Williama Regala przejmując WWF European ChampionshipRebellion 2000, historyofwrestlingblog.wordpress.com, [dostęp 2023-12-25].. Dwa dni później utracił ten tytuł z powrotem na rzecz Regala. Pod koniec 2000 dołączyła do niego Molly Holly. W dniu 18 marca 2001 podczas jednego z odcinków WWF Heat pokonał Deana Malenko zdobywając WWF Light Heavyweight Championship. Pod koniec kwietnia 2001 stracił mistrzostwo na rzecz debiutującego w WWF Jerry’ego LynnaAbandoned: The History of the WWF Light Heavyweight Championship (40 OF 47), bleacherreport.com, [dostęp 2023-12-25]..
W lipcu 2001 pojawił się w portorykańskiej federacji International Wrestling AssociationCrash Holly - IWA Puerto Rico, cagematch.net, [dostęp 2024-01-15].. W tym samym czasie zaliczał kolejne występy w programach WWF - WWF Jakked i Sunday Night HeatCrash Holly - 2001 WWF matches, cagematch.net, [dostęp 2024-01-15].. Do końca 2001 i przez pierwsze miesiące 2002 występował podczas house show organizowanych przez WWF/WWE. Po podziale zawodników na brandy w pierwszym w historii drafcie WWE w marcu 2002 Holly trafił wpierw na Raw a od września 2002 został przeniesiony na SmackDown!