– występował okresowo w programie WWF Super Astros jako zamaskowany luchador o imieniu The Green Ghost (jego gimmick nawiązywał do słowa „gringo”).
W sierpniu 1999 zadebiutował w głównym rosterze WWF podczas jednego z odcinków Raw is War jako Crash Holly wraz z Bobem Holly (występującym jako Hardcore Holly) - obaj odgrywali role kuzynostwa skupionego w tag teamieFull Career Retrospective and Greatest Moments for Crash Holly, bleacherreport.com, [dostęp 2024-01-06].. Crash i Hardcore Holly występowali w walkach tag teamowych z różnymi innymi tag teamami w WWF takimi jak Acolytes Protection Agency, The New Age Outlaws czy Edge i Christian.
W październiku 1999 na Raw is War pokonali drużynę The Rock ’n’ Sock Connection zdobywając tytuł WWF Tag Team Championship - mistrzostwo utrzymali do początku listopada 1999 kiedy to stracili tytuł na rzecz Mankinda i Ala Snowa podczas odcinka Smackdown. W styczniu 2000 Crash dołączył do dywizji wrestlerów spod znaku hardcore. W lutym 2000 rozpoczął swoją serię 22 panowań nad przechodnim tytułem WWF Hardcore Championship czyniąc siebie jednym z rekordzistów pod względem ilości panowań nad tym mistrzostwem. Zadeklarował również, że będzie bronił tego tytułu „24 godziny na dobę i 7 dni w tygodniu”, co później przyjęto jako zasadę pod nazwą 24/7 Rule.