Nic dziwnego, że w tej sytuacji Czang poparł propozycję generała Claire’a Chennaulta, który uważał, że wojnę z Japończykami należy prowadzić mniejszymi siłami na lądzie, ale z silnym wsparciem lotniczym; Chennault zapewniał generalissimusa, że jest to możliwe. W ten sposób doszło między Chennaultem i Stilwellem do starcia. Generał Marshall, w swoim biennale, obejmującym okres od 1 lipca 1943 do 30 czerwca 1945, dawał do zrozumienia, że przydzielił Stilwellowi „jedno z najtrudniejszych zadań”.
Przybywszy do Birmy w chwili, gdy aliancka obrona tego kraju załamała się, konsekwencją czego było przerwanie tak morskich, jak i lądowych dróg zaopatrzenia do Chin, Stilwell osobiście poprowadził swój sztab, składający się ze 117 mężczyzn i kobiet, pieszo do Asamu w Indiach, maszerując w tempie, które jego ludzie nazwali 'kłusem Stilwella' - 105 kroków na minutęSeagrave, Gordon S., Burma Surgeon, W. W. Norton & Company, New York, 1943Glimpse of an Epic, „Time Magazine”, 10.08.1942.. Tą drogą wycofywały się do Asamu także inne, alianckie i chińskie, oddziały. W Indiach Stilwell dał się wkrótce poznać jako przeciwnik pompy i ceremoniału. Można go było poznać po wymiętej czapce żołnierskiej, butach szeregowca i takim samym mundurze bez dystynkcji;