Brezno otrzymało prawa miejskie, nadane mu w dzień Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny (15 sierpnia) przez króla Ludwika I Wielkiego. Wytyczono wówczas plan działek miejskich w regularnym układzie szachownicowym. W 1488 r. król Maciej Korwin nadał miastu prawo organizowania corocznych jarmarków w dniu 15 sierpnia. W roku 1491 miasto utraciło swą niezależność, stając się do 1522 r. częścią "państwa" feudalnego Dóczych. W 1848 r. nastąpiła reforma władz miejskich: wójta zastąpił burmistrz, a dotychczasową radę miejską – miejscy urzędnicy (magistrat). Obywateli zaczęła reprezentować nowa 24-osobowa Rada Miejska, w której połowę członków stanowili najbogatsi mieszkańcy miasta.
Na dziejach miasta zaciążyły konflikty z rodem Dóczych – panami włości Slovenská Ľupča, którzy nawet w 1517 r. wyrabowali i spalili Brezno. Spłonął wówczas m.in. pierwszy drewniany kościół na rynku. W zapisach ze sporów granicznych między miastem a sąsiednimi feudałami w 1560 r. po raz pierwszy pojawiła się nazwa "Brezno". Później miasto ucierpiało od najazdów tureckich, a w końcu XVII i na początku XVIII w. kilkakrotnie pustoszyli je na zmianę kurucowie i wojska cesarskie. W latach 1708–1716 wielu mieszkańców zmarło od powracającej kilkakrotnie zarazy morowej. W XVIII wieku plagą okolic byli zbójnicy, jak na przykład Jakub Surovec.