Kazimierz Wielki traktował już zamek jako własność królewską i był inicjatorem jego rozbudowy. Prawdopodobnie nie była ona podyktowana chęcią wzmocnienia granicy polsko-węgierskiej (polsko-węgierskie kontakty były wtedy bardzo dobre), a raczej wynikała z chęci poprawienia komunikacji między Krakowem a Budą. Nowa, reprezentacyjna siedziba starostwa mogła stanowić miejsce czasowego pobytu władców jadących przez Spisz na Węgry. Świadczą o tym m.in. udokumentowane obecności w Czorsztynie Kazimierza Wielkiego (l. 1335, 1339, 1342, 1355, 1369), Ludwika Węgierskiego (prawdopodobnie) i Jadwigi Andegaweńskiej (1384 r.).
W XIV w. i w pierwszych latach XV w. „dystryktem” czorsztyńskim zarządzał w imieniu monarchy burgrabia (burgrabius), mianowany osobiście przez króla i podporządkowany prawdopodobnie wielkorządcy krakowsko-sandomierskiemu. Miał on obowiązek rozliczać się ze wszystkich dochodów i wydatków związanych z warownią. Kilku burgrabiów jest znanych z imienia. W 1381 r. urząd ten piastował książę opolski Bolko. Czasy jego urzędowania przypadły na spór z klasztorem kartuzów o wykorzystanie wody dunajeckiej. W latach 1400–1402 burgrabią był Zaklika z Rudna.