Jednak rok później, w 1984, nie miał już sobie równych – zdobył swój pierwszy tytuł Mr. Olympia, dający mu miano zawodowego mistrza świata. Sukces ten powtarzał co roku, przez kolejnych osiem lat, aż do roku 1991, bijąc tym samym „rekord” Arnolda Schwarzeneggera (siedem tytułów). Do dziś, obok innego czarnoskórego kulturysty z USA – Ronnie Colemana, który tytuł ten również zdobył osiem razy – jest najbardziej utytułowanym triumfatorem zawodów Mr. Olympia. W ocenie fachowców szczytową formę posiadał w 1987 roku na Mr. Olympia w GöteborguMichalak...,. W okresie swojej najlepszej formy, przy wzroście 180 cm., ważył 110-118 kg.

W 1991 wycofał się oficjalnie ze startów, ale nie odciął od kulturystyki. Założył sieć siłowni w Atlancie „Animal Kingdom” działającą pod szyldem jego własnej firmy, promującej kulturystykę naturalną i zdrowy tryb życia. Firmuje swoim nazwiskiem linię produktów dietetycznych „Lifestyle Challenge Kit” dla amatorów i „Mass Gain Kit” dla kulturystów wyczynowych. W 1990 roku był osobistym trenerem kulturystyki Evandera Holyfielda, dzięki czemu bokser zwiększył swoją masę mięśni i przeszedł do wyższej kategorii wagowej (ciężkiej). W grudniu 1998 prezydent Bill Clinton mianował go szefem Prezydenckiej Rady Sprawności Fizycznej i Sportu (na miejsce Arnolda Schwarzeneggera). Funkcję tę pełnił do czerwca 2002.