Ponieważ Machnowszczyzna samoorganizowała się na zasadach anarchistycznych, odniesienia do „kontroli” i „rządu” są wysoce kontrowersyjne. Na przykład machnowcy, często wymieniani jako forma rządów (z Nestorem Machną jako ich wodzem, tzw. „Ojciec” (ukr. «Батько»), odgrywali rolę czysto wojskową, a sam Machno działał niewiele więcej niż tylko strateg wojskowy i doradca.
Szacuje się, że liczba ludności na obszarze Machnowszczyzny wynosiła ok. 7 milionów.
Władze Machnowszczyzna była społecznością bezpaństwową i egalitarną. Robotnicy oraz chłopi byli zorganizowani w anarchistyczne kolektywy rządzone przez proces demokracji uczestniczącej, a także byli połączeni przez federację.
Kiedy Armia Powstańcza wkraczała do jakiejś miejscowości, jedną z pierwszych czynności było zamieszczanie na murach obwieszczeń, w których informowała o swoich motywacjach, a także odżegnywała się od jakiejkolwiek władzy:
Według Wolina: „niemal zawsze te obwieszczenia kończyły się zaproszeniem ludności pracującej miasta i okolic do wzięcia udziału w wielkim zgromadzeniu, na którym towarzysze machnowcy wykładali swoje poglądy bardziej szczegółowo i dawali w razie potrzeby praktyczne rady w sprawie rozpoczęcia organizowania życia regionu na podstawie wolności i równości ekonomicznej, bez władzy i bez wyzysku człowieka przez człowieka”.