3 listopada 1942 wraz z Cichociemnymi: por Janem Markiem ps. Walka oraz ppor. Mieczysławem Eckhardtem ps. Bocian w składzie pocztu sztandarowego podczas poświęcenia sztandaru dla 1 Samodzielnej Brygady Spadochronowej w Kościele Panien Kanoniczek w Warszawie przy ul. Bielańskiej.
Jako pracownik Oddziału Operacyjnego dokonywał też Kalenkiewicz inspekcji okręgów (Okręg Radom-Kielce AK, Okręg Lublin AK). W sierpniu 1943 r. kierował akcją „Taśma Wschodnia” – serią ataków na posterunki graniczne między Generalnym Gubernatorstwem i terenami przyłączonymi do Rzeszy. mały|Maciej Kalenkiewicz w 1943, fotografia ze zbiorów NAC
Walka partyzancka w Okręgu Nowogródek thumb|Maciej Kalenkiewicz podczas operacji Ostra Brama (1944) W marcu 1944 r. został skierowany do Okręgu Nowogródek, jako delegat KG mający uczestniczyć w rozwiązaniu sprawy „Lecha”, Józefa Świdy (swego kuzyna), oskarżanego przez komendę okręgu o współpracę z Niemcami i próbę przejęcia władzy w okręgu. Po skazaniu Świdy na karę śmierci, zawiesił, zgodnie ze swymi pełnomocnictwami, jej wykonanie do końca wojny. Na własną prośbę pozostał na terenie okręgu, obejmując po przeniesionym do Warszawy „Lechu” dowództwo Zgrupowania Nadniemeńskiego. Kontynuował rozbudowę oddziału i szkolenia.