Dowództwo nad zwolennikami marszu na Warszawę, wśród których znalazł się Kalenkiewicz, objął mjr Henryk Dobrzański. Kalenkiewicz został najpierw szefem sztabu w Oddziale Wydzielonym Wojska Polskiego mjr. Dobrzańskiego, a 3 października zastępcą dowódcy. Po kapitulacji Warszawy i podjęciu przez mjr. Dobrzańskiego decyzji o kontynuacji działań bojowych na terenie Polski, przyjął pseudonim „Kotwicz”. W końcu listopada wraz z mjr. Dobrzańskim udał się do Warszawy, gdzie nawiązał kontakt z gen. Michałem Karaszewiczem-Tokarzewskim.
W Polskich Siłach Zbrojnych thumb|Jan Górski (z lewej) i Maciej Kalenkiewicz (1941) Pod wpływem apeli radiowych gen. Sikorskiego Kalenkiewicz podjął decyzję o przedostaniu się do Francji. 1 stycznia 1940 r. został słuchaczem oficerskiego kursu informacyjnego saperów w Wersalu, a od 15 marca był na tym kursie instruktorem. Trzykrotnie, między 30 grudnia a 14 lutego składał, wspólnie z Janem Górskim, na ręce gen. Kazimierza Sosnkowskiego meldunek – zgłoszenie do wzięcia udziału w desancie spadochronowym na teren Polski. Na początku maja 1940 został przeniesiony do pracy na kraj w biurze gen. Sosnkowskiego. Po klęsce Francji ewakuował się do Wielkiej Brytanii (25 czerwca 1940).