Gdy Robert skończył 16 lat i postanowił zrobić prawo jazdy, jego ojciec przekupił pracownika, który zajmował się jego sprawą, aby syn nie zaliczył egzaminu.
Robert studiował w Knox College w Galesburgu, gdzie na polecenie swego ojca miał zostać dentystą. Podczas studiów poznał swą przyszłą żonę Bonnie Wauck.
Małżeństwo i praca w policji Po ukończeniu szkoły Robert rozpoczął w 1966 studia na stomatologii w Northwestern University, gdzie przebywał do 1968 roku. W sierpniu 1968 poślubił Bonnie Wauck i po dwóch miesiącach zrezygnował z dalszej kariery dentystycznej. Następnie przez pewien czas pracował w branży biznesowej.
W 1971 roku postanowił wstąpić do policji, ukończył akademię policyjną i rozpoczął służbę w departamencie chicagowskiej policji. Dzięki wpływom jego ojca prosto z akademii został przydzielony do specjalnego policyjnego oddziału spraw wewnętrznych C5, zajmującego się korupcją polityczną i policyjną, składającego się z tzw. best of the best.