W XV i XVI wieku często pustoszony przez Tatarów. Miasto królewskie położone było w XVI wieku w województwie bełskimZenon Guldon, Jacek Wijaczka, Skupiska i gminy żydowskie w Polsce do końca XVI wieku, w: Czasy Nowożytne, 21, 2008, s. 174.. 2 sierpnia 1519 roku klęska wojsk polsko-litewskich pod wodzą hetmana wielkiego litewskiego Konstantego Ostrogskiego i doszczętne spalenie miasta w bitwie pod Sokalem z Tatarami. W bitwie tej odznaczył się Fryderyk Herburt, który bronił miasta przed Tatarami w otwartym polu, swoją walkę zakończył bohaterską śmiercią, zostawiając pięcioro dzieci. Polski poeta Mikołaj Sęp-Szarzyński w kilkadziesiąt lat później poświęcił Fryderykowi swój utwór Pieśń I. O Fridruszu, który pod Sokalem zabit od Tatarów roku Pańskiego 1519. Miasto było ufortyfikowane, posiadało fosy i dwie bramy miejskie. Od strony północnej miasta bronił zamek, a od południa dwa obronne klasztory: ojców bernardynów i sióstr brygidek.
W czasie powstania Chmielnickiego miasto doznało ataków Kozaków.
W pierwszej połowie XVII wieku istniał tu punkt pocztowy, w którym zostawiano listy do dalszego przekazania. W XVIII wieku miasto należało do starostwa niegrodowego sokalskiegoWiesław Bondyra, Własność ziemska w województwie bełskim w czasach saskich, Lublin 2015, s. 35..