W 1908 związał się z Maynardem Keynesem, przyjacielem z uniwersytetu jego kuzyna Lyttona Stracheya. Podróżowali po Europie, co wpłynęło na styl malarski Granta. Wtedy też wprowadzili się na 21 Fitzroy Square, wówczas wynajmowany przez Adriana i Virginię Stephenów; bywali zatem regularnie na czwartkowych wieczorach.
W 1910 Duncan poznał Rogera Fry'a, który wywarł na niego ogromny wpływ, a w 1913 przyjaźń z Vanessą Bell, z którą łączyły go idee artystyczne, przekształciła się w związek. W 1913 trójka malarzy założyła Warsztaty Omega – pracownię, która miała za zadanie rozmyć granicę między przedmiotami użytkowymi a sztuką. Grant i Bell byli bliskimi współpracownikami i, mimo że Grant wielokrotnie wiązał się z mężczyznami, pozostali sobie bliscy przez resztę życia. W 1918 Vanessa urodziła dziecko Duncana, Angelikę; Clive Bell uznał ją za swoją córkę, żeby chronić reputację żony.
Jak większość członków Grupy Bloomsbury, Grant był pacyfistą. By uniknąć powołania do wojska podczas I wojny światowej, musiał podjąć pracę. On i jego ówczesny kochanek, David „Królik” Garnett, z którym związał się w 1915, przeprowadzili się do Wissett w Suffolk, na wieś, gdzie zaczęli pracować na roli;