Po tym jak remiks utworu „Brimful of Asha” zespołu Cornershop trafił na najwyższe miejsca list przebojów, takie gwiazdy jak Madonna i U2 prosiły Cooka, aby dla nich pracował.

Następnym krokiem Fatboy Slima był singel „The Rockafeller Skank”, który trafił na rynek przed albumem „You’ve Come a Long Way, Baby” (obie płyty ukazały się w 1998 i otrzymały bardzo dobre opinie). Na albumie znalazł się też singel „Praise You”, który stał się hitem w Wielkiej Brytanii trafiając na szczyt listy najlepszych singli. Teledysk do „Praise You”, którego reżyserem jest Spike Jonze, zdobył wiele nagród. Utwory Fatboy Slima zaczęły pojawiać się w filmach, serialach telewizyjnych i kolejnych reklamach.

Album Halfway Between the Gutter and the Stars został wydany w roku 2000. Znalazły się na nim dwa utwory nagrane wspólnie z Macy Gray, delikatny „Sunset (Bird of Prey)” skupiający się na samplu z głosem Jima Morrisona z The Doors oraz „Weapon of Choice”. W teledysku do tego ostatniego, który zdobył aż 18 nagród (w tym tytuł Najlepszego Teledysku Wszech czasów), wystąpił Christopher Walken.