nigdy bowiem nie ubiegał się o przyjęcie do szkoły wyższej, mimo że włączony został do programu dla przyszłych studentów MIT. Smith wytłumaczył tę sytuację w jednym z wywiadów mówiąc: Moja mama (...) miała przyjaciela, będącego kierownikiem przyjęć w MIT. Osiągnąłem całkiem wysokie wyniki SAT, a oni potrzebowali czarnych dzieci, więc prawdopodobnie zostałbym przyjęty, ale ja nie zamierzałem iść do college’u. Jako nastolatek pracował w firmie ojca, zajmując się pakowaniem kostek lodu do worków.
Kariera muzyczna i filmowa Początki kariery (1985–1995) mały|lewo|Smith na ceremonii rozdania nagród Emmy (1993) Pierwsze rymy hip-hopowe napisał w wieku 12 lat. Jego główną inspiracją muzyczną był Grandmaster Caz. W okresie licealnym brał udział w wielu hip-hopowych bitwach freestyle’owych. Następnie dołączył, posługując się pseudonimem „Fresh Prince”, do grupy Hypnotic MCs, którą tworzyli z nim: DJ Groove, Jamie Fresh, Sheihkie-D i Mark „Lord Supreme” Forrest.