Kariera W 1990 przeniosła się do Los Angeles, gdzie dorabiała jako kelnerka w popularnej restauracji „The Ivy”, gdy uczęszczała na zajęcia aktorstwa do Playhouse West School and Theater Company. Rok później debiutowała na scenie w przedstawieniu Witaj w domu, żołnierzu (Welcome Home, Soldier) oraz trafiła przed kamery telewizyjne w dwóch odcinkach serialu CBS Star Trek: Następne Pokolenie (Star Trek: The Next Generation, 1991) jako chorąży Robin Lefler. Po raz pierwszy na kinowym ekranie pojawiła się w sensacyjnej komedii kryminalnej Kuffs (1992) z Christianem Slaterem w roli tytułowej.
W sitcomie NBC Siostry (Sisters, 1991–94) wystąpiła w roli zepsutej córki głównej bohaterki. W 1994 wystąpiła na scenie Broadwayu w sztuce Williama Inge'a Piknik (Picnic). Została dostrzeżona w roli Ruby Lee Gissing, dziedziczki Tennessee, która osiedla się na Florydzie w niezależnym dramacie Ruby w krainie szczęśliwości (Ruby in Paradise, 1993), za którą została uhonorowana nagrodą przez krytyków w Chicago i zdobyła nagrodę Independent Spirit na festiwalu filmowym kina niezależnego w Santa Monica, w stanie Kalifornia.