Budynek ten łączy cechy późnego stylu włodzimiersko-suzdalskiego oraz architektury moskiewskiej XIV wieku. W literaturze jest porównywany z cerkwią św. Paraskiewy w CzernihowieA. Nizowskij, Samyje znamienityje..., ss.32–33. W cerkwi został pochowany pierwszy zwierzchnik monasteru, mnich AndronikA. Nizowskij, Samyje znamienityje..., s.33. W 1504 r. w monasterze wzniesiono ceglany refektarz. W XVII wieku wzniesiono również pałac przełożonego oraz mury obronne z basztami wokół klasztoru. W tym samym stuleciu monaster był jednym z miejsc odosobnienia lidera ruchu staroobrzędowego, protopopa Awwakuma Pietrowa.
W końcu XVII stulecia do monasterskiego refektarza została dobudowana cerkiew w stylu baroku moskiewskiego z trzema ołtarzami: św. Aleksego metropolity Moskwy, św. Michała Archanioła i Ikony Matki Bożej „Znak”. Fundatorką świątyni była pierwsza żona Piotra I Eudoksja Łopuchina, która pragnęła w ten sposób upamiętnić narodziny syna Aleksego. Z powodu zesłania Eudoksji do monasteru świątynia, chociaż praktycznie gotowa, została konsekrowana dopiero po 45 latach od zakończenia budowyA. Nizowskij, Samyje znamienityje..., s.34. mały|lewo|Widok monasteru w XIX w. W 1795 r. rozpoczęły się prace przy budowie nowej dzwonnicy klasztornej. Fundator, S. Wasiliew, pragnął, aby obiekt przewyższył kremlowską dzwonnicę Iwana Wielkiego.