Po raz pierwszy pojawił się w źródłach historycznych w 1466 roku, pod koniec wojny trzynastoletniej z Zakonem Krzyżackim. Dowodził wówczas litewsko-tatarskim oddziałem wspierającym oblężenie Chojnic, ostatniego miasta Pomorza kontrolowanego przez Krzyżaków. Mimo toczących się rokowań pokojowych, polskie siły pod wodzą Piotra Dunina i Jana Synowca przystąpiły do oblężenia. Z rozkazu Kazimierza Jagiellończyka na pomoc przybył oddział litewski dowodzony przez Chodkiewicza. Jak podaje Jan Długosz, skutecznie odpierał on krzyżackie wypady, które miały na celu przerwanie oblężenia. Po zmasowanym ostrzale miasta pociskami zapalającymi, Krzyżacy – wyczerpani i pozbawieni nadziei na pomoc – poddali twierdzę 28 września 1466 roku. Zdobycie Chojnic miało znaczenie strategiczne i psychologiczne, wzmacniając pozycję Polski w trwających negocjacjach pokojowych, które zakończyły się zawarciem pokoju toruńskiego 19 października tego roku. W nagrodę za zasługi wojenne król mianował Iwana Chodkiewicza marszałkiem dworu litewskiego, co oznaczało awans do grona członków Rady Wielkoksiążęcej – jednego z najważniejszych organów władzy na Litwie pod koniec XIV wieku.