Od tego czasu Dionizjusz był samodzielnym tyranem. Powiększył państwo dzięki zwycięstwu Aleksandra III Wielkiego, króla Macedonii, w bitwie nad Granikiem. Ten bowiem zezwolił poszerzyć wszystkim chętnym poszerzyć swe państwa kosztem Persji. W tym czasie Dionizjusz miał poważny problem, ponieważ wygnani mieszkańcy Heraklei prosili Aleksandra o ich powrót oraz przywrócenie demokracji w ich mieście. Dzięki bystrości umysłu, życzliwości poddanych i pomocy Kleopatry, siostry Aleksandra, zachował tron. Gdy Macedończyk zmarł w r. 323 p.n.e., wystawił z tego powodu posąg bogini Radości. Gdy na czele państwa stanął Perdikkas, wygnańcy heraklejscy ponownie poprosili o powrót do miasta. Jednak ich zabiegi spełzły na niczym, bowiem Perdikkas został zamordowany w r. 322 p.n.e.
Dionizjusz był dwukrotnie żonaty. Jego pierwsza żona jest nieznana z imienia. Drugą żoną była Amastris, córka Oksatresa, brata Dariusza III Artaszaty, króla Persji. Miała ona siostrę stryjeczną Statejrę, żonę Aleksandra Macedońskiego. Amastris była poprzednio żoną Kraterosa, wodza macedońskiego, który po śmierci Aleksandra postanowił zerwać małżeństwo. Ten poślubił potem Filę, córkę Antypatra, wodza macedońskiego. Dionizjusz dzięki małżeństwu stał się jeszcze bogatszym.