W 1884 roku z kolei stanął na czele misji ratunkowej, wysłanej do Arktyki dla ocalenia członków ekspedycji polarnej Adolphusa Greely, zakończonej częściowym sukcesem: uratowano życie siedmiu (w tym dowódcy) z dwudziestu pięciu ludzi.
W marcu 1898 roku, w związku z narastającym napięciem w stosunkach z Hiszpanią, powołano do życia Lotną Eskadrę (Flying Squadron), mającą za zadanie chronić wybrzeża Stanów Zjednoczonych przed ewentualnym atakiem. Jej dowódcą został mianowany Winfield Schley, w stopniu komodora. W czerwcu Lotna Eskadra, wraz z okrętami North Atlantic Station kontradmirała (tymczasowego) Williama T. Sampsona, zablokowała w zatoce Santiago de Cuba siły hiszpańskie, dowodzone przez admirała Pascuala Cerverę. 3 lipca 1898 roku doszło do bitwy morskiej, w której Amerykanie odnieśli całkowite zwycięstwo. Jego autorstwo stało się przyczyną poważnych kontrowersji pomiędzy zwycięskimi dowódcami. Ponieważ admirał Sampson odpłynął tego dnia na spotkanie z dowódcą sił lądowych na Kubie, faktyczne dowodzenie zespołem objął komodor Schley i to on dał sygnał do bitwy. W związku z tym, już po zakończeniu wojny, obaj adwersarze rozpoczęli kampanię przeciwko sobie, co doprowadziło nawet do postępowania sądowego.