Mieszane sztuki walki Pierwszą zawodową walkę w MMA stoczył w 1996 roku przeciwko znanemu z występów w UFC Amerykaninowi Kimo Leopoldo. Przegrał z nim przez duszenie. W grudniu 1997 roku Sakuraba wystartował w turnieju wagi ciężkiej UFC Japan: Ultimate Japan w Jokohamie. Wygrał go, pokonując w finale przez poddanie (dźwignia na ramię) Brazylijczyka Marcusa Silverę. PRIDE FC W 1998 roku związał się z PRIDE FC, gdzie występował przez ponad 7 kolejnych lat. W okresie 1998−1999 odniósł sześć zwycięstw, m.in. nad Carlosem Newtonem (późniejszym mistrzem UFC w wadze półśredniej), Vitorem Belfortem (późniejszym mistrzem UFC w wadze półciężkiej) i Roylerem Gracie (wielokrotnym mistrzem świata w BJJ), stając się jednym z czołowych zawodników tej organizacji.
W 2000 roku wziął udział w PRIDE 2000 Openweight GP − turnieju bez podziału na kategorie wagowe. W pierwszej rundzie wyeliminował byłego mistrza Pancrase, Guya Mezgera (30 stycznia). Faza finałowa została rozegrana jednego dnia − 1 maja w Tokio. W ćwierćfinale Sakuraba zmierzył się z trzykrotnym zwycięzcą turniejów UFC i bratem Roylera, Royce’em Graciem. Na żądanie obozu Brazylijczyka walka odbyła się na specjalnych zasadach: nie obowiązywał limit czasu, nie było sędziów punktowych, jedynym możliwym rozstrzygnięciem był nokaut lub poddanie.