W 1441 w monasterze został przymusowo zatrzymany metropolita moskiewski Izydor. Miało to miejsce w związku z przyjęciem przez niego postanowień unii florenckiejA. Nizowski, Samyje znamienityje..., s. 23., co spotkało się z niezadowoleniem wielkiego księcia moskiewskiego Wasyla II. Izydor ostatecznie zbiegł z klasztoru. W monasterze byli również przetrzymywali inni duchowni, którzy popadli w niełaskę: metropolita nowogrodzki Geronty oraz starzec Wassian. Według legendy mnichem klasztoru był również późniejszy Dymitr Samozwaniec.
W 1501 dotychczasowa cerkiew Cudu św. Michała Archanioła została zastąpiona soborem pod tym samym wezwaniemA. Nizowski, Samyje znamienityje..., s. 24.. Wcześniej, w 1483, powstała cerkiew św. Aleksego, w której począwszy od 1629 chrzczone były kolejne dzieci carów rosyjskich. W cerkwi tej znajdowały się również relikwie św. Aleksego metropolity Moskwy. Również w 1501 wzniesiono cerkiew Zwiastowania (przebudowana 1826). Ostatnia z cerkwi klasztornych nosiła wezwanie św. Andrzeja. W XVI–XVII w. Monaster Czudowski był, według słów Rusłana Skrynnikowa, „najbardziej arystokratycznym klasztorem w obrębie Kremla”.
W 1610 do złożenia ślubów mniszych w Monasterze Czudowskim został zmuszony Wasyl IV Szujski.