Debiutował w 1907 satyrą na cesarza Wilhelma II. Pisał dla prasy, m.in. artykuły i wiersze dla satyrycznego pisma „Ulk” (1918-20 był redaktorem naczelnym tego tygodnika) oraz artykuły, recenzje dla (od 1913) tygodnika „Schaubühne”, (od 1918) „Weltbühne”, czasowo był współwydawcą tego pisma. 1919 i 1920 ukazały się w formie książkowej pierwsze zbiory jego artykułów i wierszy. Tucholsky przyczynił się do rozwoju krytycznego kabaretu politycznego w Niemczech. Trudne relacje z matką (ojciec zmarł w 1905) znalazły swój wyraz m.in. w artykule Rosa Bertens („Schaubühne” 1913), a również w powieści Schloß Gripsholm (1931). W tomie Deutschland, Deutschland über alles (1929) protestuje przeciwko skorumpowanym strukturom prawnym Republiki Weimarskiej oraz niemieckiemu szowinizmowi i militaryzmowi.
W tekście Reise ins Dritte Reich (1932) napisał: „Ludzie tacy jak Mussolini czy gefrajter (starszy szeregowy) Hitler istnieją nie tyle z własnej siły, a z braku charakteru ich przeciwników”.
Polski wybór publicystyki Tucholsky`ego pt. Księga pięciu szyderców ukazał się w 1955 roku.