Stał się demaskatorem mechanizmów systemu totalitarnego. Przyczyniły się do tego również osobiste obserwacje z czasu pobytu w Bułgarii, gdzie w końcu 1944 został brytyjskim oficerem łącznikowym przy armii bułgarskiej, która przystąpiła w październiku 1944 do koalicji antyhitlerowskiej, a następnie (do 1948) attaché prasowym ambasady brytyjskiej w Sofii. Był tam świadkiem procesu sowietyzacji Bułgarii i podporządkowania kraju Moskwie. Do 1956 był urzędnikiem brytyjskiego Foreign Office.
W 1981 Conquest przeniósł się do Kalifornii, gdzie objął stanowisko w Instytucie Hoovera na Uniwersytecie Stanforda. Współpracował też m.in. z Instytutem Badań Ukraińskich Uniwersytetu Harvarda, był adiunktem w Centrum Studiów Strategicznych i Międzynarodowych w Waszyngtonie. W Kalifornii mieszkał do końca życia, zachowując brytyjskie obywatelstwo.
Jedną z najważniejszych prac Conquesta jest opublikowany w 1968 Wielki Terror – pierwsza w historiografii światowej monografia lat 1934–1939 w ZSRR – okresu wielkiej czystki, budowy przez Józefa Stalina w pełni totalitarnego państwa sowieckiego drogą masowego terroru i likwidacji dotychczasowej bolszewickiej elity władzy (starych bolszewików).