W 1410 r. w bitwie pod Grunwaldem poległ komtur kowalewski Nicolaus von Vitz, dlatego też zamek w sierpniu został opanowany przez sprzyjających Polakom rycerzy Mikołaja (I) von Pfeilsdorfa i Hansa Polcke (z Pułkowa). Po objęciu zamku przez wojska polskie, król oddał zamek w zarząd podkanclerzemu koronnemu Mikołajowi Trąbie. Po kilkunastu miesiącach Krzyżacy przy wsparciu oddziałów inflanckich Berna von Hevelmanna odzyskali zamek. W ramach wojny golubskiej w 1422 r., gdy w okolicy pojawiły się wojska Jagiełły, Krzyżacy sami spalili miasto, natomiast zamek wytrzymał oblężenie rozpoczęte 28 sierpnia. Zamek został zdobyty przez propolski Związek Pruski w lutym 1454 roku. W 1466 r. w wyniku pokoju toruńskiego Kowalewo powróciło do Polski, stając się siedzibą starostwa grodowego. W dniu 5 października 1716 doszło do bitwy pod Kowalewem między wojskami królewskimi a oddziałami konfederatów tarnogrodzkich. Po I rozbiorze Polski w 1772 roku miasto znalazło się w zaborze pruskim. Po 1820 roku Prusacy rozebrali ruiny zamku. W latach 1833–1929Rozporządzenie Rady Ministrów z dnia 24 czerwca 1929 r. o zaliczeniu miejscowości Kowalewa w powiecie wąbrzeskim, województwie pomorskiem do rzędu miast () pozbawione praw miejskich. Od 1920 roku ponownie w składzie Polski.