Do połowy XV wieku Widawa osiągnęła znaczny stopień rozwoju gospodarczego i przestrzennego.
W 1417 roku arcybiskup gnieźnieński Mikołaj herbu Trąba erygował miejscową parafię.
W 1460 roku Widawa posiadała 2 młyny, jatki i łaźnię, a w 1504 roku znajdowało się tu m.in. 13 jatek rzeźniczych, postrzygalnia, około 75 placów zabudowanych i 9 pustych.
Od połowy XV wieku rozpoczął się rozwój kuśnierstwa i sukiennictwa. W XVI wieku powstały w mieście wielkie magazyny przeznaczone do gromadzenia towarów (m.in. zboża), sprzedawanych kupcom gdańskim. W połowie XVI wieku podatek od rzemiosła płaciło 76 mieszczan. Widawa była prywatnym miastem początkowo Widawskich h. Abdank (Habdank), a od około 1500 r. Wężyków. Miasto należało wtedy do najznamienitszych w województwie sieradzkim. Widawa była miastem rzemieślniczo-handlowym słynącym z targów, które przetrwały do dzisiaj. Posiadała kilka Cechów.