Pierwsza wyprawa pod osobistym dowództwem Absalona wyruszyła w 1160, a przypieczętowaniem krucjaty było podbicie Rugii i zrujnowanie rańskiej Arkony w 1168 (gród w Gardźcu poddał się bez walki kilka dni później). Ludność wyspy została ochrzczona, dotychczasowy wódz Ranów Tesław złożył hołd królowi duńskiemu i dał początek dynastii książąt rugijskich wasalnych wobec Danii do 1325, a cała wyspa została włączona do diecezji Roskilde bullą papieża Aleksandra III w 1169. Przejęcie największej w rejonie siedziby piratów znacznie poprawiło sytuację w królestwie, zwłaszcza że w 1170 Waldemar i Absalon rozbili kolejny ich ośrodek – leżący nieco dalej na wschód Dievenow (Dziwnów?) na Wolinie. Stworzyli oni podstawy do militarnej dominacji Danii w tym rejonie Europy przez kolejne trzy pokolenia.
Zaangażował się również w proces kanonizacyjny swego ojca Kanuta, dzięki jego staraniom uznanego za męczennika za sprawiedliwość i kanonizowanego w 1169 przez papieża Aleksandra III. Relikwie św. Kanuta zostały ceremonialnie złożone w sanktuarium w Ringsted 25 czerwca 1170. Uroczystość ta połączona była z pierwszą duńską koronacją, siedmioletniego wówczas syna Waldemara, Kanuta VI.