Mechanizm reakcji W pierwszym etapie reakcji powstaje kompleks tetratlenek osmu - ligand (2). Ulega on cykloaddycji [3+2] z alkenem (3), tworząc cykliczną pochodną (4), która ulega hydrolizie uwalniając wicynalny diol (5) - produkt reakcji oraz zredukowany osmian (6). Stechiometryczny dodatek heksacyjanożelazianu(III) potasu regeneruje kompleks (2) zamykając tym samym cykl katalityczny.
600px|center|Mechanizm dihydroksylacji Sharplessa
Przeprowadzając reakcję bez chiralnego ligandu zachodzi konieczność użycia stechiometrycznej ilości tetratlenku osmu. Zastosowanie katalitycznego cyklu tysiąckrotnie zmniejsza koszty i umożliwia bezpieczną do przeprowadzenia syntezę.
Dihydroksylację Sharplessa można przeprowadzić z wysoką enencjoselektywnością niezależnie od zestawu podstawników w użytym alkenie. Reakcja jest też selektywna wobec pozycji wiązania podwójnego w polienach, preferując dihydroksylowanie wiązania bardziej bogatego w elektrony.
Zastosowanie W przykładowej reakcji dihydroksylacja Sharplessa umożliwia syntezę azacukru (6).
Cały proces syntezy odbywa się bez udziału grup ochronnych w środowisku wodnym.
Zobacz też Asymetryczna aminohydroksylacja Sharplessa Dihydroksylacja Upjohna Dihydroksylacja Milasa
Przypisy
Linki zewnętrzne Sharpless Dihydroxylation
Sharplessa dihydroksylacja Kategoria:Reakcje organiczne redoks