Plesza powstała jako druga osada polskich górali na południowej Bukowinie. Przez długi okres była jedyną wsią etnicznie całkowicie polską. Jeszcze w chwili obecnej Polacy stanowią w Pleszy większość. Plesza jest też wsią wyjątkowo położoną na górce, zamiast jak wszystkie inne okoliczne wsie – w dolinie. Nie jest jasne, jak ten wyjątek tłumaczyć. Dwie legendy próbują wyjaśnić tę osobliwość. Pierwsza opowiada, jakoby górale polscy zatrzymali się w swej drodze najpierw gdzie indziej, lecz tam zalała ich olbrzymia powódź. Dlatego, przybywszy na miejsce, wybrali na osiedlenie górkę, nie chcąc, by powtórzyła się ta tragedia. Druga legenda mówi o pięknie jasnowłosych polskich dziewczyn, które w ten sposób chroniono przed zbytnią natarczywością wołoskich chłopów.
Sama nazwa wsi pochodzi od nazwiska Plesza, choć powstały inne wyjaśnienia tej nazwy: „my tak mówili – i plesza i piesza i tak zostało Plesza”.
Mowa Pleszan była obiektem zainteresowania językoznawców (mimo wieloletniej izolacji praktycznie nie odbiega od dzisiejszego języka polskiego), choć mieszkańcy wsi lubią podkreślać, że mówią po „pleszańsku”, a nie po polsku.