Kariera teatralna thumb|Sorkin podczas dyskusji na temat jego sztuki The Farnsworth Invention, 8 listopada 2007 Po ukończeniu studiów Sorkin przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie pracował dorywczo, począwszy od dostarczania śpiewających telegramów, przez jazdę limuzyną i rozdawanie ulotek promujących myślistwo i rybołówstwo, a skończywszy na pracy w teatrze dla dzieci. Pewnego razu znalazł w mieszkaniu znajomego maszynę do pisania. Rozpoczął pracę nad jakimś tekstem, i, jak to potem opisywał, przeżył coś wspaniałego, czego nie doświadczył jeszcze nigdy przedtem.
W 1984 roku wystawiono jego pierwszą sztukę pod tytułem Removing All Doubt. Tytuł następnej brzmiał Hidden in This Picture. Po jej premierze reputacja Sorkina jako dramaturga gwałtownie wzrosła.
Kariera filmowa i telewizyjna left|thumb|Sorkin w 2008 roku podczas wywiadu, Screenwriting Expo We wczesnych latach 90. Sorkin rozpoczął swoją karierę scenarzysty filmowego. Jego debiutem w tej roli był obraz z 1992 roku, Ludzie honoru. W główne postacie wcielili się tam Tom Cruise, Demi Moore oraz Jack Nicholson. Sorkin scenariusz napisał na podstawie własnej sztuki, dla której z kolei inspiracją była jego rozmowa z siostrą Deborah, prawnikiem wojskowym prowadzącym sprawę o zabójstwo żołnierza w bazie Guantanamo.