Historia Czerniowiec była trochę odmienna, bardziej kupiecka. Czerniowce też później stały się stolicą austriackiej Bukowiny. Z 1408 roku pochodzi pierwsze pisemne świadectwo istnienia tego sporego już wówczas miasteczka z dwiema prawosławnymi cerkwiami parafialnymi, zamieszkanego głównie przez Rusinów i Wołochów. Leżące przy większym szlaku handlowym niż Suczawa czerpały z tego korzyści i ponosiły straty. W latach 1497–1537 Polacy aż trzy razy palili Czerniowce podczas swoich wypraw. Ziemie te były terenem nieudanej wyprawy króla polskiego Jana Olbrachta w 1497 r., którego wojska zostały zmuszone do odstąpienia od obleganej Suczawy, a następnie rozbite w lasach mołdawskich („Za króla Olbrachta wyginęła szlachta”).
Wzdłuż osi handlowych powstawały miasta, które już u zarania przedstawiały kulturę etnicznie złożoną. Koniec XVII i początek XVIII wieku stanowił główny przełom w osadnictwie wielokulturowym przyszłej Bukowiny. Zalążki tego fenomenu można zaobserwować trochę wcześniej. Właśnie w owych miasteczkach handlowych spotykali się na targach ludzie przemieszczający się wzdłuż osi handlowych. Wraz z tymi ludźmi przemieszczały się idee, wyznania, kultury.