Przed bitwą 21 maja 1862 roku 9-tysięczna armia Unii, dowodzona przez generała-majora Nathaniela P. Banksa, stacjonowała w okolicach miejscowości Strasburg, z dwiema kompaniami piechoty stojącymi na straży bazy magazynowej w Buckton. Pułkownik John R. Kenly stał na czele 1063 żołnierzy z dwoma działami w wiosce Front Royal. Kawaleria konfederatów starła się z siłami Banksa pod Strasburgiem, ale natychmiast cofnęła się ku siłom głównym, które właśnie forsowały pasmo Massanutten Mountain przez przełęcz New Market Gap z zamiarem dotarcia do miejscowości Luray.
22 maja armia Jacksona (około 16.500 żołnierzy) posuwała się w kierunku odległego o 15 km Front Royal. Jackson ze swym sztabem znajdował się w Cedar Point. Regiment kawalerii pułkownika Thomasa Munforda został skierowany na wschód z zadaniem zajęcia przełęczy Manassas Gap i przecięcia łączności unionistów między Front Royal i WaszyngtonemNPS report on battlefield condition..